Il primo documento storico relativo alla citazione di una struttura castellare a Riano si trova in un atto del 1151 in cui si cita la famiglia Roncioni quale proprietaria del castello, a cui rinunciarono pochi anni dopo, durante il pontificato di Adriano IV, a favore dei Monaci di San Paolo di Roma. Nel 1321 le truppe comandate da Stefano Colonna, durante l’assedio del paese, distrussero buona parte del castello che, insieme al paese, per quasi un secolo visse altalenanti momenti di fortuna.. Nel 1435 papa Eugenio IV confermò il possesso del castello e del borgo ai Monaci che provvidero ad un prima parziale restauro.Nel 1521 i monaci cedettero prima i diritti e i redditi del borgo e del castello al principe macedone Costantino Comneno e poi, nel 1527, la proprietà alla famiglia Caddi e poi ai Cesi. La famiglia Cesi governò sul borgo e sul castello fino alla metà del Settecento quando il feudo passò ai principi Ruspoli che lo tennero fino al 1818 quando passò ai Boncompagni Ludovisi. Il nucleo originario del castello dovrebbe risalire alla fine del Trecento e a quest’epoca, nonostante le devastazioni delle truppe di Stefano Colonna, dovrebbe risalire il nucleo della torre quadrata prospettante verso la piazza. Successivamente, forse attribuibile alla metà del XV secolo, dovrebbe risalire invece la planimetria attuale, che si presenta a base quadrata con torri angolari circolari più quella già citata di pianta quadrata verso la piazza. Nella prima metà del Cinquecento il castello, divenuto di proprietà dei Cesi, venne trasformato con l’aggiunta di finestre rinascimentali aperte lungo le murature perimetrali mentre all’interno si trovano due sale che vennero decorate con buona probabilità dalla bottega degli Zuccari.