La rocca Pia di Tivoli è una tra le strutture castellari più importanti del Lazio.
Venne fatta costruire da papa Pio II Piccolomini alla metà del Quattrocento, nel 1461, e i lavori proseguirono con l’ultimazione eseguita durante il pontificato di papa Alessandro VI Borgia alla fine dello stesso secolo. Il sito scelto per la costruzione della rocca fu dettato da scelte strategiche perché posta a controllo della via Tiburtina, appena fuori dell’abitato storico e pratiche perché fu realizzata sopra una precedente struttura difensiva risalente a papa Callisto II. I lavori vennero affidati alla sapiente mano di due architetti fiorentini, allievi del Filerete, Marrone e Nicolò mentre lievi modifiche vennero apportate durante il pontificato di Giulio II. Alla metà del Cinquecento, a seguito della nomina del cardinale Ippolito d’Este, nominato governatore di Tivoli dal 1550, e la conseguente realizzazione della famosa villa d’Este, il castello venne parzialmente coinvolto nelle vicende costruttive della villa e ad esso legato, finendo quindi ad assolvere la funzione militare per la quale era stato costruito. Nel Settecento fu occupato dalle truppe francesi ed austriache e in epoca napoleonica venne trasformato in carcere con l’aggiunta di un nuovo corpo di fabbrica, funzione che ha mantenuto fino al 1960. La struttura sorge isolata dall’abitato, fuori delle mura urbiche e, dopo i recenti restauri si presenta oggi perfettamente conservata. Il castello era preceduto da una sorta di avancorpo d’ingresso con due torrioni quadrati a difesa di una porta d’ingresso sormontata dallo stemma Piccolomini e posta a distanza dall’ingresso vero e proprio del castello. Questo è a pianta quadrangolare irregolare con quattro torrioni circolari ai quattro lati, di cui uno più alto, assolveva alla funzione di mastio e all’interno delle mura si apre un cortile. Tutte le strutture sono realizzate in tufo locale da taglio, perfettamente squadrato. Sia le mura che le torri presentano una base a scarpa raccordata con le mura verticali da un cordolo e la sommità è conclusa da profondi e alti beccatelli in travertino delle poco distanti cave di Tivoli. La sommità delle mura sono prive delle originarie merlature guelfe, che invece sono perfettamente conservate nelle quattro torri. Il lato orientale presenta lungo le murature esterne una posterla – oggi murata - posta a metà dell’altezza delle mura, sormontata dai canali per l’alloggiamento dei puntoni e delle catene per la discesa di un piccolo ponte levatoio. Tutti gli apparati militari difensivi realizzati nella rocca Pia di Tivoli appartengono principalmente ancora legati alle teorie medievali, basati sull’arma bianca e mai adeguati – come nel caso del simile castello di Giulio II a stia Antica – alle nuove esigenze militari dettate dalle nuove armi da fuoco. Il momento storico in cui venne progettato il castello infatti, vedeva appena nascere le nuove teorie architettoniche sulla polvere da sparo e su nuove tipologie di difesa attiva che cannoni e archibugi potevano garantire. E’ per questo motivo che già dai primi del Cinquecento il castello smise di assolvere alle funzioni per il quale venne costruito, risultando obsoleto e inadeguato.