Il castello di Rocca Sinibalda deve la sua costruzione al cardinale Alessandro Cesarini che incaricò il celebre architetto senese Baldassarre Peruzzi di erigere una robusta fortezza dalla forma di un’aquila dalle ali chiuse. I Cesarini divennero signori di Rocca Sinibalda nel 1510 quando l’imperatore Carlo V confiscò i feudi della famiglia Mareri, tra i quali anche Rocca Sinibalda, donandoli a Giangiorgio Sforza Cesarini. Nel 1556 papa Paolo IV Carafa decise di sequestrare tutti i beni dei Giuliano Cesarini, rientrandone però nel 1559 ancora in possesso. Nei secolo seguenti numerosi furono i passaggi di proprietà, vedendo numerose signori e relative corti insediarsi all’interno delle mura del castello. Si ricordano infatti i Crescenzi, i Mattei, i Lante della Rovere, i Muti, i Lepri, il duca Braschi-Onesti, il marchese Parent du Cavillet,il marchese Renses, la marchesa russa Usckull. In tempi più recenti fu acquistato nel 1990 dall’americana Mary Caresse Crosby ed ancora dal barone siciliano Giuseppe De Stefani.
Il castello fu costruito negli anni 30 del XVI secolo in una importante posizione strategica a guardia della valle del Turano su una più antica costruzione sempre dei Cesarini, nota come castelluccio anche se documenti più antichi rivelano tracce di un qualche fortilizio già a partire dal 1084. L’architetto scelto fu quel Baldassarre Peruzzi, attivo a Roma quale architetto civile in chiese e palazzi, ma a Siena, sua città natale, aveva già progettato e costruito parte del formidabile sistema difensivo della città. Fu questa la prima volta in cui venne sperimentato un forte in cui le murature cesavano di avere una mera funzione difensiva in virtù invece di una difesa attiva, trasformando le mura – grazie all’avvento delle macchine da fuoco -, in una vera macchina bellica. Allo stesso modo la parte superiore fu invece costruita in forma palazziale, con oltre cento stanze disposte quasi tutte lungo l’asse maestro del castello. L’ingresso al castello oggi avviene da una lunga rampa cordonata sorvegliata dalle poderose mura che conduce al cortile con al centro un pozzo in collegamento con le sottostanti cisterne. Dal cortile per mezzo di una blla e comoda rampa elicoidale si può scendere nelle cantine o salire nelle ampie e spaziose sale dei piani superiori. Il piano nobile è composto da un’infilata di enormi saloni decorati da pregevoli affreschi eseguiti dal XVII al XVIII secolo. Il lungo corridoio termina in una magnifica loggia terminale con vista sulle montagne. Notevole risulta il grande sperone del castello, in laterizio ed in forma ricurva quasi a simboleggiare la testa ed il rostro dell’aquila.