Il castello Guglielmi di Montalto di Castro sorge a poca distanza dal mare sul luogo dell’antica città etrusca di Regas, non lontano dal Forum Aurelii. Il borgo ed il castello fu, per la vicinanza al percorso dell’Aurelia e del mare, conteso tra i potenti prefetti Di Vico, gli Orsini e nel Cinquecento i Farnese. Scarse e frammentarie sono le notizie sul castello. L’origine del fortilizio è da ritrovarsi nel Trecento epoca a cui risalgono anche parte delle fortificazioni delle mura del paese. Il castello sorge nella parte meridionale dell’abitato e si addossa alle mura su cui poggiano le fondamenta e dalle quali prende la forma irregolare leggermente convessa. La pianta è formata da due distinti corpi di fabbrica, uno rivolto all’esterno e l’altro all’interno della piazza. Il primo e quello più antico è formato da una lunga facciata rivolta verso l’esterno del borgo di forma curvilinea appoggiato sulle mura del paese, composto da torri, contrafforti a scarpa e nelle mura, una volta chiuse e compatte, si aprono oggi finestre di ogni periodo e forma, da una trifora trecentesca a tre finestre rinascimentali e numerose altre aperte invece nell’Ottocento. La sommità, diversa per altezza, è coronata in alto da merlature guelfe aggiunte nel XIX secolo che proseguono per tutto il versante delle mura. Il secondo corpo di fabbrica, interamente in laterizio venne aggiunto successivamente e ulteriormente trasformato nel XIX secolo. E’ composto da un edificio a due piani di finestre fiancheggiato da due torri, quella orientale in laterizio con inseriti grandi blocchi di pietra, con una finestra bifora e terminante con arcatelle su beccatelli e merlature guelfe; l’altra con una deliziosa loggetta in legno e coronato da merlature ghibelline. L’ingresso all’interno avviene per mezzo di un modesto portale a bugne.