Sull’alto del colle intorno al quale si snoda il piccolo borgo di Ciciliano, si erge l’austera mole del Castello Theodoli.
Così come tutto il centro abitato, completamente distrutto dai saraceni durante le invasioni del X secolo, deve la sua esistenza alla ricostruzione perpetrata dai monaci del Monastero di Subiaco, anche il castello è di antico impianto benedettino e risale al XII secolo. Deve il suo carattere difensivo e la sua tipica struttura a fortezza agli interventi effettuati dai Colonna, che ottennero il feudo di Ciciliano e della zona circostante nel 1373 e ne mantennero il controllo fino al 1563. La proprietà del borgo e del castello passò in quell’anno ai Massimo e, infine, nel 1572 a monsignor Girolamo Theodoli, vescovo di Cadice, che attuò nuove e definitive modifiche alla planimetria della rocca.
La pianta è irregolare, presenta tre corpi di fabbrica che conchiudono un cortile interno e il perimetro esterno è delimitato da due torri angolari, una quadrata e una cilindrica, che danno un tocco estroso e bizzarro all’intero complesso. Tutta la sommità dell’edificio è coronata da una ben mantenuta merlatura gotica. Si accede al castello attraverso un’alta scalinata e al suo interno sono interessanti la biblioteca, che conserva antichi manoscritti e le divise delle guardie d’onore del papa, e le celle sotterranee con le scritte lasciate dai prigionieri sulle pareti. Un’affascinante nota di folklore è data inoltre dal ben preservato forno e, soprattutto, dal torcularium, un grosso recipiente utilizzato per la pigiatura dell’uva.