Il castello di Civitella San Paolo venne costruito agli inizi dell’XII secolo nelle alture della valle del Tevere, nell’area che nel Medioevo era denominata “Collinense”. Un documento papale datato al 14 marzo 1081 che confermava la proprietà del borgo ai monaci del Monastero di San Paolo di Roma individua probabilmente nei Monaci la prima fondazione del castello. A questo periodo risalgono i nuclei delle mura con merlature guelfe e caditioe, le due torri, il ponte levatoio e il fossato che racchiudevano all’interno un piccolo borgo.
Nel 1434 papa Eugenio IV concesse quale ricompenso ai condottieri di ventura Giorgio e Battista Ridolfini di Narni, il borgo ed il castello che però nel 1448 ritornò nelle mani dei Monaci. A partire dalla seconda metà del XV secolo il castello venne trasformato. Le due torri esterne, una poligonale a difendere l’ingresso e l’altra più alta su base quadrata utilizzata come torre di vedetta, vennero leggermente modificate insieme alle mura merlate su beccatelli, mentre l’antico ponte levatoio d’ingresso venne sostituito da un ponte in muratura e la porta ingentilita con motivi decorativi.. Sempre a questo periodo è attribuibile la realizzazione di un palazzetto rinascimentale che si affiancò al castello, quando il fortilizio divenne palazzo abbaziale. Annessa al castello era la chiesa di Santa Maria in Castello di cui si conserva il campanile datato al 1578.