Dominante al centro del piccolo borgo adagiato sulla sommità del monte Carbolino, il Castello Caetani è sicuramente uno dei migliori esempi di architettura militare del Lazio e tra quelli dalla struttura più articolata e meglio conservata. Si mantengono ancora in ottime condizioni infatti l’antico maschio (la torre più importante del castello), le cisterne per gli approvvigionamenti di acqua, i baluardi e gli alloggiamenti militari.
Il nucleo più antico della Rocca risale alla prima metà del XIII secolo quando il castello era proprietà della famiglia Annibaldi; con l’acquisto nel 1297 da parte di Pietro Caetani, conte di Caserta, dietro la spinta di papa Bonifacio VIII, suo zio, la struttura fu ampliata con l’aggiunta di stanze, torri e muraglioni mentre gli ambienti interni vennero decorati ad affresco.
Nel 1499 papa Alessandro VI scomunicò e cacciò dai loro possedimenti i Caetani, la nuova proprietaria del castello divenne Lucrezia Borgia, sorella di Cesare, figli illegittimi del papa, e l’edificio venne completamente ristrutturato. Oltre all’aggiunta della cosiddetta Casa del Cardinale concepita come abitazione, venne rinforzata l’intera struttura difensiva, secondo il progetto di Antonio da Sangallo il Vecchio, per rendere la fortezza inespugnabile. Così come ci raccontano le cronache di Gelasio Caetani infatti “cinque erano le linee concentriche di difesa che il nemico doveva superare prima di poter penetrare nel maschio e dirsi padrone assoluto di Sermoneta”. Tornato all’inizio del XVI secolo ai Caetani, rimase in loro proprietà fino al 1798 quando, con l’occupazione francese, venne saccheggiato e trasformato in carcere. Suggestivi i numerosi graffiti incisi sulle pareti delle celle risalenti a questo periodo. La ristrutturazione completa e l’aspetto attuale vanno attribuiti ai lavori di restauro intrapresi all’inizio del Novecento. Dalla struttura architettonica compatta e dall’aspetto decisamente massiccio e severo, tipico dell’architettura militare medievale, il castello conserva al suo interno degli interessanti affreschi attribuiti alla scuola del Pinturicchio distribuiti in due sale, le cosiddette “camere pinte”. Nella prima compaiono figure mitologiche; nella seconda si vedono le sette virtù sedute su troni, ai piedi dei quali gli opposti vizi sono impersonificati da altrettanti personaggi storici.
La fama del castello è stata anche a lungo legata all’ospitalità dei suoi proprietari: in svariate occasioni infatti vi soggiornarono pontefici, imperatori, cardinali e principi accolti con ogni tipo di festeggiamento. Tra gli ospiti più illustri, i papi Gregorio XIII e Sisto V e gli imperatori Federico II e Carlo V.