Il castello Brancaccio di san Gregorio da Sassola sorge sull’alto di una pittoresca rupe. Un primitivo castrum venne costruito alla fine del VI secolo per volere di papa Gregorio Magno, da cui il nome al paese, che fu donato nel secolo successivo al monastero di Sant’Andrea al Celio di Roma. Un primo rifacimento dell’antico castello venne effettuato probabilmente intorno all’anno Mille e più tardi, nella prima metà del Duecento, dai monaci dell’abbazia benedettina di Subiaco su più antiche costruzioni. Il castello, diventato importante e strategico fortilizio nell’ambito del controllo territoriale del bacino dell’Aniene, tra il XIII ed il XIV secolo fu al centro di lotte per il suo possesso tra gli Orsini e i Colonna, fino a passare nel 1392 ai Colonna. Nel 1434 il paese ed il castello furono cinti sotto assedio da parte delle truppe del cardinal Vitelleschi che, conquistato il castello, venne concesso in vicariato nel 1458 a Pietro Ludovico Borgia. Nei secoli seguenti il castello, dopo numerosi passaggi di proprietà, venne trasformato in comoda residenza per volontà di due importanti esponenti di due famiglie romane. Prima il cardinale Prospero Publicola Santacroce e più tardi, alla metà del Seicento, il cardinale Carlo Pio di Savoia fecero eseguire numerose migliorie oltre a edificare ex novo, dopo la grande pestilenza del 1656, una parte del borgo oggi chiamato Borgo Pio. Alla metà dell’XIX secolo il castello venne acquistato dal duca di Uceda, Tirso Telles Gyron, e sottoposto ad un radicale restauro che lo riportò all’originaria bellezza. Nel 1889 il castello cambio nuovamente proprietario, passando ai Brancaccio, i quali a loro volta operarono altre trasformazioni con l’aggiunta di una nuova ala posta ad oriente. Dai Brancaccio nel 1991 il castello fu acquistato dal Comune e sottoposto a nuovi interventi di restauro.
Il castello si presenta attualmente quale frutto di oltre quattro diverse fasi di ristrutturazioni avvenute dal Medioevo fino alla fine dell’Ottocento. Della struttura originaria ben poco rimane a seguito dei rifacimenti del XV e del XVI secolo. Sorge ai limiti dell’abitato del paese ed è oggi formato da una lunga facciata che prospetta verso la piazza composta da due corpi separati da un ponte e terminanti alle estremità con tre torri, due quadrate e l’altra circolare. Il primo edificio, quello occidentale era il più antico mentre il secondo venne edificato nel XIX secolo dai Brancaccio, che, oltre ad aggiungere il cavalcavia, aggiunsero anche la seconda torre per dare simmetria alla facciata. Era originariamente preceduto da un ponte levatoio, da un cortile interno e da un’alta torre centrale quadrata che assolveva alle funzioni di mastio. La facciata si compone di un bel piano nobile con finestre crociate e bella serliana centrale con un piano ammezzato cieco e un secondo piano, culminanti con merlature di restauro. L’ingresso al cortile avviene per mezzo di un portone a bugne ancora preceduto da un ponte levatoio. La parte destra con le due torri segue le curve di livello dell’abitato con le fondamenta di queste poste ad un livello più basso e corrispondente a quello del fossato, mentre la parte di sinistra, riedificata nell’Ottocento, oltre al già citato cavalcavia con motivi neoromanici della finestra bifora e delle arcatelle, presenta un più piccolo edificio anch’esso decorato con finestre crociate e culminante con merlature. Alcune sale interne sono degne di rilievo grazie alle decorazioni ad affresco eseguite nel XVI secolo ed attribuite ala scuola degli Zuccari con le pitture delle sale delle Tre Parche e di Aurora e Apollo, di ottima fattura, mentre nella metà dell’Ottocento vennero qui trasferite quattro tele di Andrea Appiani datate 1784.